Chiral Salen-Based Organic Salts: Synthesis and Potential Antibacterial Activity
手性萨伦基有机盐：合成与潜在抗菌活性
来源：Molecules 2025, Volume 30, 2173
《分子》，2025年，第30卷，文章编号2173
摘要
本研究合成了一系列新型手性萨伦基有机盐，包含甲基咪唑、苄基咪唑、吡啶三类阳离子结构，并搭配Cl⁻、BF₄⁻、OTf⁻、NTf₂⁻四种阴离子。对芬特拉氏菌、大肠杆菌、阴沟肠杆菌的抗菌实验显示，[(RR)Sal.5C1.PhIM][Cl]、[(RR)Sal.5C1.PhIM][BF₄]、[(RR)Sal.5C1.Pyr][OTf]抗菌活性最强，MIC最低达500 μg/mL。化合物对噬菌体活性影响具有菌株特异性，且与裂解噬菌体联用可产生协同抗菌效应，能在更低化学药剂浓度下实现完全抑菌。结果表明该类手性有机盐可作为新型抗菌剂，与噬菌体联用为防控食品源腐生耐药菌提供新策略。
关键词
手性萨伦有机盐；离子液体；抗菌活性；最低抑菌浓度；噬菌体；协同效应；食品源细菌；耐药菌
研究目的
合成含不同阳离子与阴离子的手性萨伦基有机盐，解析其结构与理化性质、抗菌活性的关系，评估其与裂解噬菌体联用的协同抗菌潜力，为开发食品领域新型抗菌制剂提供依据。
研究思路
通过多步反应合成手性萨伦有机盐，利用NMR、IR、UV-Vis、TGA/DSC表征结构与热稳定性；测定对三种食品源细菌的MIC与MBC值；评价化合物对噬菌体活性的影响；通过生长动力学实验验证有机盐与噬菌体的协同抑菌效果。
研究亮点
1 首次构建兼具手性萨伦骨架与离子液体结构的新型抗菌有机盐，结构多样、合成效率高。
2 明确阳离子类型与阴离子种类共同决定抗菌活性，苄基咪唑类整体最优。
3 发现手性有机盐与噬菌体联用可显著增效，降低化学药剂使用量。
4 化合物热稳定性好，部分可归为离子液体，适合食品加工与防腐场景应用。
可延伸的方向
1 优化分子结构，进一步降低MIC值，提升抗菌选择性。
2 拓展抗菌谱至金黄色葡萄球菌、沙门氏菌等食源性致病菌。
3 开展食品基质中抑菌效果与安全性评价。
4 开发有机盐-噬菌体复合抗菌制剂用于食品保鲜。
5 探究化合物的杀菌机制，明确膜损伤、代谢干扰等具体通路。
测量的数据及研究意义
1 手性萨伦有机盐的NMR、IR、UV-Vis表征数据，确认分子结构正确，为构效关系奠定基础。
2 熔点、玻璃化转变温度、热分解温度数据（表2），揭示阴离子决定物态与热稳定性，NTf₂⁻盐热稳定性最高。
3 比旋光度数据（表3），证明所有化合物均为手性光学活性物质。
4 MIC与MBC数值（表4），筛选出高活性化合物，明确菌株敏感性差异。
5 噬菌体滴度变化数据（图2），证明化合物对噬菌体活性影响具有菌株特异性。
6 细菌生长动力学OD数据（图3-5），证实有机盐与噬菌体联用的协同抑菌作用。
结论
1 成功合成13种手性萨伦基有机盐，结构明确、纯度高，多数可作为手性离子液体使用。
2 苄基咪唑类化合物抗菌活性最优，对芬特拉氏菌MIC低至500 μg/mL。
3 阴离子对抗菌活性影响显著，活性顺序整体为Cl⁻≈BF₄⁻>OTf⁻>NTf₂⁻。
4 手性有机盐在合适浓度下不抑制噬菌体，二者联用可产生协同抑菌效果。
5 该类化合物在食品防腐、控制耐药菌传播方面具有重要应用潜力。
使用芬兰Bioscreen仪器测量数据的研究意义
使用Bioscreen C Pro全自动生长分析仪在37℃连续培养24小时，每30分钟自动检测OD₄₀₀₋₆₀₀nm，精准记录不同浓度手性有机盐、噬菌体单独及联用条件下细菌的生长曲线；客观量化单独处理与联合处理的抑菌强度，直观证明协同组合可完全抑制细菌增殖，排除人工读数误差，为协同抗菌效应提供高通量、标准化、可重复的核心动力学证据。